Согласно житийной литературе, в самом начале своего послушничества Силуан стяжал умную сердечную молитву. Однако, находясь в начале подвига и не имея еще достаточно опыта, послушник не мог быть совершенно свободным от некоторой доли малозаметного тщеславия, что привело к искушениям. Его стал мучить помысел: "Ты молишься, и, может быть, спасешься, но если в раю ты не найдешь ни отца, ни матери, ни тех, кого ты любишь, то и там не будет тебе никакой радости". По молодости и неопытности своей он не понимал, что же, собственно, с ним происходит. Через некоторое время ему стали регулярно являться бесы, причем мучительность их нападений возрастала. Однажды ночью келлия его наполнилась странным светом, который пронизал даже и тело его так, что он увидел свои внутренности. Помысл говорил ему: "Прими,- это благодать", однако, душа послушника смутилась при этом, и он остался в большом недоумении. Молитва и после этого продолжала в нем действовать, но дух сокрушения отступил настолько, что смех пришел к нему во время молитвы; он сильно ударил себя по лбу кулаком: смех пропал, но дух покаяния все же не возвратился, и молитва проходила без сокрушения. Тогда он понял, что с ним произошло нечто недолжное. После видения странного света, стали ему являться бесы, а он, наивный, с ними разговаривал, "как с людьми". Постепенно их нападения усиливались; иногда они говорили ему: "Ты теперь святой", а иногда - "Ты не спасешься". Брат Симеон спросил однажды беса: "Почему вы мне говорите по-разному: то говорите, что я свят, то - что я не спасусь?" Бес насмешливо ответил: "Мы никогда правды не говорим". Душевные силы молодого послушника стали падать. Через несколько месяцев он дошёл до последнего отчаяния и подумал, что Бога умолить невозможно. С этой мыслью он почувствовал полную оставленность, и душа его погрузилась во мрак адского томления и тоски. В таком состоянии он пробыл около часа. И в тот же день, во время вечерни, в церкви Святого пророка Илии, что на монастырской мельнице, направо от царских врат, где находится местная икона Спасителя, он увидел живого Христа. "Господь непостижимо явился" молодому послушнику, и все существо и самое тело его исполнились огнем благодати Святого Духа, тем огнем, который Господь низвел на землю Своим пришествием. От видения Симеон пришёл в изнеможение, и Господь скрылся. Симеону было тогда 27 лет. Дальнейшая жизнь Силуана была посвящена борьбе хранения полученной благодати.