Reply 1999 menceritakan tentang Rehaldy, seorang laki-laki berusia 30 tahun yang selalu ditimpa kesialan seumur hidupnya. Ibunya meninggal ketika SD, bapaknya terkena stroke dan pacarnya selingkuh sampai hamil diluar nikah. Hal itu membuat Rehaldy membulatkan tekad untuk bunuh hari. Lalu, seorang professor datang menawarkan penemuan mesin waktunya. Rehaldy yang mulanya tidak percaya, tiba-tiba berada di tahun 1999 dengan tubuh yang mengecil. Bertemu wajah teman kecil yang super polos dan bisa bermain permainan klasik bersama mereka tentu saja membuat kita semua mampu bernostalgia. Kalian inget ini?

Kemudian, bisa bertemu dengan sang Ibu yang sudah lama meninggal atau ayah yang masih sehat wal afiat tentu saja menciptakan sebuah gejolak. Rehaldy ingin menebus dosa masa lalu , sehingga ia punya peluang untuk mencerahkan kembali masa depannya. Akhirnya, itu bukan sekadar menjadi perjalanan nostalgia, tapi menciptakan sebuah misi petualangan seru!