Портрет княгини Ольги Орловой Валентин Серов закончил в 1911 году. Мастер был признан не только элитой обеих столиц, но Императорской Фамилией, написав портреты Александра III, членов его семьи и Николая II.

Княгиня Орлова – легендарная петербургская модница и профессиональная светская львица. Не отличалась умом, душевностью или красотой, но умела носить шляпки. Заподозрить другие таланты было непросто. Со слов Бенуа, «она была особой милой, любезной, добродушной, но не особенно содержательной.» Грабарь писал: «Она не могла стоять, ходить, сидеть без особых ужимок, подчеркивавших, что она не просто какая-нибудь рядовая аристократка, а первейшая при дворе …».