若き皇后は、不眠症、食欲不振、長く続く咳に悩まされるようになりました。肺病を恐れた医師の勧めにより、彼女はマデイラ島で転地療養することになりました。こうしてシシィは結婚以来初めて、あらゆる責務から解放され、堅苦しい宮廷を遠く離れて、自らの生活を楽しむ機会を得ました。 2年間の転地療養中に奥深い内的変化を体験したエリーザベトは、全く別人としてウィーンの宮廷に戻りました。愛らしく臆病で塞ぎがちな少女は、自覚と誇りに満ちた美女となったのです。この時期、画家フランツ＝クサヴァー・ウィンターハルターが一連の肖像画を制作しました。疑いも無く最も有名なのは、1865年に制作された肖像画です。エリーザベトは「星のドレス」と呼ばれる豪華な舞踏会衣装を着け、ダイアモンドをあしらった星型の髪飾りが印象的です。 エリーザベトは、ダイアモンドの星27個のセットを持っていましたが、これは、後にルドルフ皇太子の娘である孫娘のエリーザベト女大公に相続されました。ショーケースの中には、再現されたダイアモンドの星が見られます。