Jesse ya era una celebridad deportiva cuando aterrizó en Berlín en agosto de 1936. Cuando se disputaba el tercer dia de competencia ganó su primera medalla de oro, parando el reloj en 10,3 segundos en los 100 metros lisos. El cuarto día venció en salto de longitud, gracias a la ayuda técnica de su contrincante alemán Lutz Long. El día cinco venció en la carrera de 200 metros y el 9 de agosto, finalmente, se adjudicó otro oro en el relevo 4 x 100 –no sin cierta polémica, ya que tanto él como Ralph Metcalfe participaron en sustitución de Marty Glickman y Sam Stoller, ambos judíos. De este modo alcanzó su gran hazaña ante la mirada de Hitler.