O Vasco Serpa deu os primeiros passos na vela aos 11 anos em Cascais, com muito talento e dedicação chegou aos Jogos Olímpicos, em  1996 nos Jogos de Atlanta foi 7º em Laser, tendo ficado atrás do Robert Scheidt e do Ben Ainslie, mas à frente do Santiago Lange e do Francesco Bruni, entre outros . Depois deste brilhante resultado, "deixou" a vela de competição e mudou-se para a banca com passagens por Londres e Madrid, sem nunca deixar de praticar vela. Mas o apelo da vela era mais forte e regressou a Portugal para dar início ao projecto da SailCascais, algo que já tinha na cabeça há muitos anos, e que hoje é um projecto sem paralelo em Portugal, e como há poucos na Europa.