社員であるライターさんの副業をOKにしてしまうのは、やはり難しいです。この質問の本質は、「優秀な人に、長く会社に居続けてもらうにはどうすべきか？」ということだと思いますが、そのためには営業を徹底的に強化して、個人ライターではとても獲って来れないような魅力的な仕事を多数受注して見せることです。また、例えば専属契約の形でライターとして独立できる制度を作るナド、社員以外の選択肢も用意してあげるといいかもしれません。